Sinònims: Benzè, 2,4-dicloro-1-metil-; Toluè, 2,4-dicloro-; 2,4-dicloro-1-metilbenzè; 2,4-DCT; 2,4-DICLOROTOLUEN; 2,4-DICLOROMETILBENZÈ; 1,3-DICLORO-4-METILBENZÈ; 2,4-dicloro-1-metil-benzè

Número CAS: 95-73-8
Fórmula molecular: C7H6Cl2
Pes molecular: 161,03
Número EINECS: 202-445-8

Categories relacionades:Productes estàndard agrícoles i ambientals; fungicides triazòlics; intermediaris fungicides; intermediaris pesticides; matèries primeres orgàniques; intermediaris; intermediaris orgànics; Orgànics; Aril; C7; Hidrocarburs halogenats; Aromàtics; Blocs de construcció; Síntesi química de Chemicalbook; Hidrocarburs hidrogenats; Blocs de construcció orgànics; Productes estàndard analítics; Blocs de construcció orgànics; Intermediaris de pesticides; Hidrocarburs halogenats; Matèries primeres químiques orgàniques.

Ús i mètode de síntesi del 2,4-diclorotoluè
Propietats químiques: líquid incolor i transparent.
Ús:
1) S'utilitza com a intermediaris de pesticides, colorants i productes farmacèutics, utilitzats en la producció de 2,4-diclorobenzaldehid, fàrmacs com l'adipina, el buprofèn, etc.
2) El 2,4-diclorotoluè és un intermediari dels bactericides diniconazol i benzilclorotriazol, i Chemicalbook també és la matèria primera per a la preparació de 2,4-diclorobenzalaldehid.
3) Matèries primeres sintètiques orgàniques, utilitzades a la indústria farmacèutica per a la producció de fàrmacs antipalúdics, Adepine, i la síntesi d'àcid ventral. S'utilitza en intermediaris de pesticides per fabricar clorur de 2,4-diclorobenzil, clorur de 2,4-diclorobenzoil i àcid 2,4-diclorobenzoic.

Hi ha dos mètodes sintètics per als mètodes de producció.
1. El mètode de l'1,2,4-diclorotoluè utilitza 2,4-diaminotoluè com a matèria primera i s'obté per diazotització i cloració. Poseu àcid clorhídric i aigua al recipient de reacció, escalfeu-lo a 50 ℃, dissoleu el 2,4-diaminotoluè sota agitació, després poseu àcid clorhídric i clorur cuprós al recipient, afegiu una solució de nitrit de sodi a l'1% uniformement a Chemicalbook, manteniu la temperatura a uns 60 ℃, deixeu-ho reposar per a la formació de capes, el producte brut inferior es renta amb aigua fins que sigui neutre, s'afegeix àlcali a l'àlcali i després es renta amb aigua per eliminar l'àlcali, se separa el 2,4-diclorotoluè brut i el producte acabat es destil·la al vapor. El mètode de la 2,3-cloro-4-toluidina s'obté mitjançant la reacció de diazotització amb nitrit de sodi i la reacció de Sandmeyer amb clorur de coure.

2.El mètode de producció i els seus mètodes de preparació són els següents. En el mètode del paraclorotoluè, es posen p-clorotoluè i el catalitzador ZrCl4 al reactor i es ventila el gas clor per dur a terme la reacció de cloració. La quantitat de gas clor es controla fins al final de la reacció i la reacció s'atura. El reactiu obtingut conté un 85,1% de 2,4-diclorotoluè. Si s'utilitza FeCl3 com a catalitzador per dur a terme la reacció de cloració a 10～15℃ fins que la densitat relativa de la solució és d'1,025, el producte conté 2,4-diclorotoluè i 3,4-diclorotoluè, i la relació en massa dels dos components és de 100:30. Un cop finalitzada la cloració, es renta amb aigua fins a la neutralitat i es tracta amb una solució de NaOH al 10% a 100～110℃ per eliminar altres impureses. El clorur tractat es rectifica i se separa en una torre de rectificació d'alta eficiència (2,4-diclorotoluè bp200 °C, 3,4-diclorotoluè bp207 °C). Els rendiments de 2,4-diclorotoluè i 3,4-diclorotoluè van ser del 64,4% i el 19,8%, respectivament. El mètode d'orto-clorotoluè: l'o-clorotoluè utilitza clorur de sulfuril com a agent clorant per dur a terme la reacció de cloració a 142～196 ℃. Els productes són 2,4-diclorotoluè i 2,3-diclorotoluè, i la composició de les matèries primeres sense reaccionar és del 55%, 6% i 39%, respectivament. Després de la destil·lació (2,4-diclorotoluè pe 200 °C, 2,3-diclorotoluè pe 207-208 °C, o-clorotoluè pe 157-159 °C), es va separar el 2,4-diclorotoluè. Mètode d'orto-nitrotoluè L'orto-nitrotoluè es clora en presència de catalitzador FeCl3 a 35-40 °C. Quan la densitat relativa del reactiu arriba a 1.320 (15℃), es renta el material fins a la neutralitat, i el reactiu conté un 15% de la matèria primera, 2-cloro-6-nitrotoluè 49%, 4-cloro-2-nitrotoluè 21% i 15% de policlorur, després de la rectificació i el tractament de cristal·lització, el Chemicalbook per a 2-cloro-6-nitrotoluè. Els rendiments de 4-cloro-2-nitrotoluè i 4-cloro-2-nitrotoluè són del 50% i el 30% respectivament. El 4-cloro-2-nitrotoluè s'obté mitjançant una reacció de reducció per hidrogenació i destil·lació al vapor per obtenir 4-cloro-2-amino. Toluè, diazotització i addició de CH2Cl2 per a la reacció de Sandmeyer per obtenir 2,4-diclorotoluè. El mètode s'utilitza per produir 4-cloro-2-nitrotoluè, que és un subproducte del 2-cloro-6-nitrotoluè (utilitzat com a intermediari de l'herbicida quinclorac). Mètode del 2,4-diaminotoluè El 2,4-diaminotoluè experimenta una reacció de diazotització en presència de NaNO2 i àcid clorhídric, i després realitza una reacció de Sandmeyer en presència de Cu2Cl2 per obtenir 2,4-diclorotoluè. Mètode de la 3-cloro-4-metilanilina S'afegeixen 3-cloro-4-metilanilina i àcid clorhídric al calder de reacció, s'afegeix una solució aquosa de NaNO2 gota a gota a 3-5 ℃ i l'addició es completa en 2-3 h per a la diazotització. Després de la reacció, el líquid diazotitzat s'afegeix gota a gota a una solució d'àcid clorhídric que conté Cu2Cl2 a 2-5 °C per realitzar una reacció de Sandmeyer per obtenir 2,4-diclorotoluè. Entre els mètodes anteriors, el clorur produït utilitzant p-clorotoluè i o-clorotoluè com a matèries primeres conté moltes impureses i té punts d'ebullició similars. Cal utilitzar torres rectificadores d'alta eficiència per fraccionar per obtenir més del 98% de 2,4-diclorotoluè. Aquests dos mètodes són difícils d'operar i el cost d'inversió en equips és elevat. El mètode del 2,4-diaminotoluè no és adequat per a la industrialització, i el mètode de l'o-nitrotoluè i el mètode de la 3-cloro-4-metilanilina per preparar 2,4-diclorotoluè tenen els mateixos principis bàsics, i tots dos requereixen diazotització i Sandmeyer. En resposta, hi ha una manca de més aigües residuals. El mètode de l'o-nitrotoluè s'utilitza per coproduir 2-cloro-6-nitrotoluè, que es redueix encara més per obtenir 2-cloro-6-aminotoluè, que és un intermediari important per a la producció de l'herbicida quinclorac.