El 2-naftol, també conegut com β-naftol, acetonaftol o 2-hidroxinaftalè, són escates blanques brillants o pols blanca. La densitat és d'1,28 g/cm3. El punt de fusió és de 123 ~ 124 ℃, el punt d'ebullició és de 285 ~ 286 ℃ i el punt d'inflamació és de 161 ℃. És inflamable i el color es tornarà més fosc després d'un emmagatzematge a llarg termini. Sublimació per escalfament, olor picant. Insoluble en aigua, soluble en dissolvents orgànics i solucions alcalines.
2. Aplicació a la indústria de colorants i pigments
Els colorants i els intermedis de pigments són l'àrea de consum més gran de 2-naftol al meu país. La raó important és que la producció d'intermedis de colorants s'ha transferit a tot el món, com ara àcid 2, 3, àcid J, àcid gamma, àcid R, cromofenol AS Aquests són els productes intermedis d'exportació importants del meu país i el volum d'exportació representa més de la meitat de la producció nacional total. A més de la síntesi de colorants i pigments intermedis, el 2-naftol també es pot utilitzar com a fragment azo per reaccionar amb compostos de diazoni per preparar colorants.
1, 2, 3 àcid
Nom químic àcid 2,3: àcid 2-hidroxi-3-naftoic, el seu mètode de síntesi és: 2-naftol reacciona amb hidròxid de sodi, es deshidrata a pressió reduïda per obtenir 2-naftolat de sodi i després reacciona amb CO2 per obtenir 2-naftalè Fenol i sal de sodi 2,3, eliminar 2-naftol i acidificar per obtenir àcid 2,3. Actualment, els seus mètodes de síntesi inclouen principalment el mètode en fase sòlida i el mètode de dissolvent, i el mètode de dissolvent actual és una tendència de desenvolupament important.
Pigments de llac amb 2,3 àcids com a components d'acoblament. El mètode de síntesi d'aquest tipus de pigments consisteix a fer primer components de diazoni en sals de diazoni, acoblar-los amb 2,3 àcids i, a continuació, utilitzar sals de metalls alcalins i alcalinotèrres per combinar Es converteix en colorants de llac insolubles. L'espectre de color principal del pigment del llac àcid 2,3 és la llum vermella. Com ara: CI Pigment Red 57:1, CI Pigment Red 48:1 i així successivament.
Els àcids 2,3 s'utilitzen àmpliament en la síntesi de colorants de gel de la sèrie naftol. A l'"índex de colorants" de 1992, hi ha 28 naftes sintetitzades amb 2,3 àcids.
La sèrie Naphthol AS són pigments azoics amb components d'acoblament. El mètode de síntesi d'aquest tipus de pigment és convertir primer components de diazoni en sals de diazoni i acoblar-los amb derivats de la sèrie de naftol AS, com ara l'anell aromàtic del component diazoni. Conté només alquil, halogen, nitro, alcoxi i altres grups, després de la reacció, la sèrie comú de naftol AS és el component d'acoblament del pigment azo, com ara l'anell aromàtic del component diazo també conté un grup d'àcid sulfònic, acoblament amb Derivats de la sèrie de naftol AS, i després utilitzant sals de metalls alcalins i alcalinotèrres per convertir-los en colorants de llac insolubles.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. va començar a produir àcid 2,3 a la dècada de 1980. Després d'anys de desenvolupament, s'ha convertit en el major fabricant nacional i internacional d'àcid 2,3.
2. Àcid de Tobias
Nom químic de l'àcid de Tobias: àcid 2-aminonaftaleno-1-sulfònic. El mètode de síntesi és el següent: sulfonació de 2-naftol per obtenir àcid 2-naftol-1-sulfònic, amoniació per obtenir sulfonat de 2-naftilamina-1-sodi i precipitació àcida per obtenir àcid tòbic. L'àcid tòbic sulfonat es sulfona per obtenir l'àcid tòbic sulfonat (àcid 2-naftilamina-1,5-disulfònic).
L'àcid de Tobias i els seus derivats es poden utilitzar per produir colorants com Chromol AS-SW, Reactive Red K1613, Lithol Scarlet, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant KE-7B i pigments com l'Orgànic Violet Red
3. J àcid
Nom químic de l'àcid J: àcid 2-amino-5-naftol-7-sulfònic, el seu mètode de síntesi és: L'àcid toubic es sulfona a alta i baixa temperatura, s'hidrolitza i es sala en medi àcid per obtenir 2-naftilamina-5,72 Àcid sulfònic, després neutralització, fusió alcalina, acidificació per obtenir àcid J. L'àcid J reacciona per obtenir derivats de l'àcid J com l'àcid N-aril J, l'àcid bis J i l'àcid escarlata.
L'àcid J i els seus derivats poden produir una varietat de colorants àcids o directes, colorants reactius i reactius, com ara: Acid Violet 2R, Weak Acid Purple PL, Direct Pink, Direct Pink Purple NGB, etc.
4. G sal
Nom químic de la sal G: sal dipotassi de l'àcid 2-naftol-6,8-disulfònic. El seu mètode de síntesi és: sulfonació amb 2-naftol i saladura. La sal G també es pot fondre, fondre àlcali, neutralitzar i salar per obtenir la sal dihidroxi G.
La sal G i els seus derivats es poden utilitzar per produir intermedis de colorants àcids, com ara taronja àcida G, escarlata àcida GR, escarlata àcida FG, etc.
5. R sal
Nom químic de la sal R: sal disòdica de l'àcid 2-naftol-3,6-disulfònic, el seu mètode de síntesi és: sulfonació de 2-naftol, sal. La sal G també es pot fondre, fondre àlcali, neutralitzar i salar per obtenir la sal dihidroxi R.
Es poden fabricar sal R i derivats: Direct Light Fast Blue 2RLL, Reactive Red KN-5B, Reactive Red Violet KN-2R, etc.
6, 1,2,4 àcid
Nom químic de l'àcid 1,2,4: àcid 1-amino-2-naftol-4-sulfònic, el seu mètode de síntesi és: el 2-naftol es dissol en hidròxid de sodi, es nitrosa amb nitrit de sodi i després es barreja amb un excés de reacció de sulfit de sodi, i finalment acidificació i aïllament per obtenir el producte. Diazotització àcida 1,2,4 per obtenir un cos d'òxid àcid 1,2,4.
Els àcids 1,2,4 i els derivats es poden utilitzar per a: mordent àcid negre T, mordent àcid negre R, etc.
7. Àcid Chevron
El nom químic de l'àcid chevroic: àcid 2-naftol-6-sulfònic, i el seu mètode de síntesi és: sulfonació i sal de 2-naftol.
L'àcid chevroic es pot utilitzar per fer colorants àcids i colorants alimentaris groc posta de sol.
8, àcid gamma
Nom químic de l'àcid gamma: àcid 2-amino-8-naftol-6-sulfònic, el seu mètode de síntesi és: La sal G també es pot obtenir per fusió, fusió d'àlcali, neutralització, ammoniat i precipitació àcida.
L'àcid gamma es pot utilitzar per fer LN negre directe, GF bronzejat ràpid directe, GF directe de cendra ràpida, etc.
9. Aplicació com a peça d'acoblament
El mètode de síntesi d'aquest tipus de pigment és convertir primer el component diazoni en una sal de diazoni i acoblar-lo amb β-naftol. Per exemple, l'anell aromàtic del component diazoni només conté grups alquil, halogen, nitro, alcoxi i altres. Després de la reacció, s'obté el pigment normal β-naftol azo. Per exemple, l'anell aromàtic del component diazo també conté un grup d'àcid sulfònic, que s'acobla amb β-naftol, i després es poden utilitzar les sals de metalls alcalins i de metalls alcalinotèrres per convertir-lo en colorants de llac insolubles.
Els pigments β-naftol azo són principalment pigments vermells i taronges. Com ara CI Pigment Red 1,3,4,6 i CI Pigment Orange 2,5. L'espectre de color principal del pigment del llac β-naftol és groc vermell clar o blau vermell, incloent principalment CI Pigment Red 49, CI Pigment Orange 17, etc.
3. Aplicació a la indústria del perfum
Els èters de 2-naftol tenen l'aroma de la flor de taronger i la flor de llagosta, amb una olor més suau, i es poden utilitzar com a fixador de sabó, aigua de vàter i altres essències i algunes espècies. A més, tenen un punt d'ebullició més alt i una menor volatilitat, per la qual cosa l'efecte de conservació de la fragància és millor.
Els èters de 2-naftol, inclosos l'èter metílic, l'èter etílic, l'èter butílic i l'èter bencílic, es poden obtenir mitjançant la reacció del 2-naftol i els alcohols corresponents sota l'acció de catalitzadors àcids, o el 2-naftol i els corresponents èsters de sulfat o derivats. de la reacció d'hidrocarburs halogenats.
4. Aplicació en medicina
El 2-naftol també té una àmplia gamma d'aplicacions en la indústria farmacèutica, i es pot utilitzar com a matèria primera per als següents fàrmacs o intermedis.
1. Naproxè
El naproxè és un fàrmac antipirètic, analgèsic i antiinflamatori.
El mètode de síntesi del naproxè és el següent: el 2-naftol es metila i s'acetila per obtenir 2-metoxi-6-naftofenona. La 2-metoxi-6-naftalè etilcetona es broma, es cetalitza, es reordena, s'hidrolitza i s'acidifica per obtenir naproxè.
2. Caprilat de naftol
L'octanoat de naftol es pot utilitzar com a reactiu per a la detecció ràpida de Salmonel·la. El mètode de síntesi de l'octanoat de naftol s'obté per la reacció del clorur d'octanoil i el 2-naftol.
3. Àcid pamoic
L'àcid pamoic és una mena d'intermedi farmacèutic que s'utilitza per preparar com ara pamoat de triptorelina, pamoat de pirantel, pamoat d'octotel, etc.
El mètode de síntesi de l'àcid pamoic és el següent: el 2-naftol prepara l'àcid 2,3, l'àcid 2,3 i el formaldehid es fan reaccionar sota la catàlisi de l'àcid per condensar l'àcid pamoic per obtenir àcid pamoic.
Cinc, aplicacions agrícoles
El 2-naftol també es pot utilitzar a l'agricultura per fabricar herbicida naprolamina, àcid 2-naftoxiacètic regulador del creixement de les plantes, etc.
1. Naprotamina
Nom químic de la naprolamina: 2-(2-naftiloxi) propionil propilamina, que és el primer herbicida de tipus hormonal vegetal que conté naftiloxi que es va desenvolupar. Té els següents avantatges: bon efecte de desherbador, ampli espectre de destrucció de males herbes, seguretat per a humans, bestiar i animals aquàtics i llarg període de validesa. Actualment, s'ha utilitzat àmpliament al Japó, Corea del Sud, Taiwan, el sud-est asiàtic i altres països i regions.
El mètode de síntesi de la naftilamina és: el clorur d'α-cloropropionil reacciona amb l'anilina per formar α-cloropropionilanilida, que després s'obté per condensació amb 2-naftol.
2. Àcid 2-naftoxiacètic
L'àcid 2-naftoxiacètic és un nou tipus de regulador del creixement de les plantes, que té les funcions d'evitar la caiguda de flors i fruits, augmentar el rendiment, millorar la qualitat i la maduresa prematura. S'utilitza principalment per regular el creixement de pinya, poma, tomàquet i altres plantes i augmentar la taxa de rendiment.
El mètode de síntesi de l'àcid 2-naftoxiacètic és: l'àcid acètic halogenat i el 2-naftol es condensen en condicions alcalines, i després s'obtenen per acidificació.
6. Aplicació a la indústria de materials polimèrics
1, 2, 6 àcid
Nom químic de l'àcid 2,6: àcid 2-hidroxi-6-naftoic, el seu mètode de síntesi és: 2-naftol reacciona amb hidròxid de potassi, deshidratat a pressió reduïda per obtenir 2-naftol de potassi, i després reaccionar amb CO2 per obtenir 2-naftalè Fenol i sal de potassi àcid 2,6, eliminar 2-naftol i acidificar per obtenir àcid 2,6. Actualment, els seus mètodes de síntesi inclouen principalment el mètode en fase sòlida i el mètode de dissolvent, i el mètode de dissolvent actual és una tendència de desenvolupament important.
L'àcid 2,6 és un intermedi orgànic important per a plàstics d'enginyeria, pigments orgànics, materials de cristall líquid i medicina, especialment com a monòmer per a materials sintètics resistents a la temperatura. Els polímers resistents a altes temperatures produïts amb àcid 2,6 com a matèries primeres s'utilitzen àmpliament a la indústria del material de cristall líquid.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. ha desenvolupat l'àcid 2,6 de grau de polímer basat en la tecnologia de l'àcid 2,3 i la seva producció s'ha ampliat gradualment. Actualment, l'àcid 2,6 s'ha convertit en un dels principals productes de l'empresa.
2. 2-Naftiltiol
El 2-naftiltiol es pot utilitzar com a plastificant quan es mastica el cautxú en un molí obert, cosa que pot millorar l'efecte de la masticació, escurçar el temps de masticació, estalviar electricitat, reduir la recuperació elàstica i reduir la contracció del cautxú. També es pot utilitzar com a activador de regeneració i antioxidant intersecant.
El mètode de síntesi del 2-naftiltiol és el següent: el 2-naftol es fa reaccionar amb clorur de dimetilaminotioformil, després s'escalfa i s'obté per hidròlisi àcida.
3. Cautxú antioxidant
3.1 Agent antienvelliment D
Agent anti-envelliment D, també conegut com a agent anti-envelliment D, nom químic: N-fenil-2-naftilamina. Antioxidant d'ús general per a cautxú natural i cautxú sintètic, utilitzat en la fabricació de productes industrials com ara pneumàtics, cintes i sabates de cautxú.
El mètode de síntesi de l'antioxidant D és: 2-naftol amonòlisi a pressió per obtenir 2-naftilamina, que després s'obté per condensació amb benzè halogenat.
3.2. Agent antienvelliment DNP
Agent antienvelliment DNP, nom químic: N, N-(β-naftil) p-fenilendiamina, és un agent antienvelliment i complexant metàl·lics de tipus final de ruptura de cadena. S'utilitza principalment com a agent anti-envelliment per a cordons de niló i niló, gomes d'aïllament de filferro i cable que contacten amb nuclis de coure i altres productes de cautxú.
El mètode de síntesi de l'agent anti-envelliment DNP és: taula d'escalfament i reducció de p-fenilendiamina i 2-naftol
4. Resina fenòlica i epoxi
Les resines fenòliques i epoxi són materials d'enginyeria d'ús habitual a la indústria. Els estudis han demostrat que les resines fenòliques i epoxi obtingudes substituint o substituint parcialment el fenol per 2-naftol tenen una major resistència a la calor i a l'aigua.
Hora de publicació: 08-mar-2021