L'1,3-diclorobenzè és un líquid incolor amb una olor acre. Insoluble en aigua, soluble en alcohol i èter. Tòxic per al cos humà, irritant per als ulls i la pell. És inflamable i pot patir reaccions de cloració, nitració, sulfonació i hidròlisi. Reacciona violentament amb l'alumini i s'utilitza en síntesi orgànica.
1. Propietats: líquid incolor amb olor acre.
2. Punt de fusió (℃): -24,8
3. Punt d'ebullició (℃): 173
4. Densitat relativa (aigua = 1): 1,29
5. Densitat relativa de vapor (aire = 1): 5,08
6. Pressió de vapor saturat (kPa): 0,13 (12,1 ℃)
7. Calor de combustió (kJ/mol): -2952,9
8. Temperatura crítica (℃): 415,3
9. Pressió crítica (MPa): 4,86
10. Coeficient de partició octanol/aigua: 3,53
11. Punt d'inflamació (℃): 72
12. Temperatura d'ignició (℃): 647
13. Límit superior d'explosivitat (%): 7,8
14. Límit inferior d'explosivitat (%): 1,8
15. Solubilitat: insoluble en aigua, soluble en etanol i èter, i fàcilment soluble en acetona.
16. Viscositat (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Punt d'ignició (ºC): 648
18. Calor d'evaporació (KJ/mol, bp): 38,64
19. Calor de formació (KJ/mol, 25ºC, líquid): 20,47
20. Calor de combustió (KJ/mol, 25ºC, líquid): 2957,72
21. Capacitat calorífica específica (KJ/(kg·K), 0ºC, líquid): 1,13
22. Solubilitat (%, aigua, 20ºC): 0,0111
23. Densitat relativa (25 ℃, 4 ℃): 1,2828
24. Índex de refracció a temperatura normal (n25): 1,5434
25. Paràmetre de solubilitat (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Àrea de Van der Waals (cm2·mol-1): 8.220×109
27. Volum de Van der Waals (cm3·mol-1): 87.300
28. L'estàndard de fase líquida indica calor (entalpia) (kJ·mol-1): -20,7
29. Massa termofusible estàndard en fase líquida (J·mol-1·K-1): 170,9
30. L'estàndard de la fase gasosa indica que la calor (entalpia) (kJ·mol-1) és de 25,7
31. Entropia estàndard de la fase gasosa (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Energia lliure estàndard de formació en fase gasosa (kJ·mol-1): 78,0
33. Massa termofusible estàndard en fase gasosa (J·mol-1·K-1): 113,90
Mètode d'emmagatzematge
Precaucions d'emmagatzematge [Emmagatzemar en un magatzem fresc i ventilat. Mantenir allunyat de fonts de foc i calor. Mantenir el recipient ben tancat. S'ha d'emmagatzemar separat d'oxidants, alumini i productes químics comestibles, i evitar l'emmagatzematge mixt. Equipat amb la varietat i quantitat adequades d'equips contra incendis. La zona d'emmagatzematge ha d'estar equipada amb equips de tractament d'emergència de fuites i materials d'emmagatzematge adequats.
Resolució de la resolució:
Els mètodes de preparació són els següents. Utilitzant clorobenzè com a matèria primera per a una cloració posterior, s'obtenen p-diclorobenzè, o-diclorobenzè i m-diclorobenzè. El mètode de separació general utilitza diclorobenzè mixt per a la destil·lació contínua. El para- i meta-diclorobenzè es destil·la des de la part superior de la torre, el p-diclorobenzè es precipita per congelació i cristal·lització, i el licor mare es rectifica per obtenir meta-diclorobenzè. L'o-diclorobenzè es destil·la instantàniament a la torre instantània per obtenir o-diclorobenzè. Actualment, el diclorobenzè mixt adopta el mètode d'adsorció i separació, utilitzant tamís molecular com a adsorbent, i el diclorobenzè mixt en fase gasosa entra a la torre d'adsorció, que pot adsorbir selectivament p-diclorobenzè, i el líquid residual és meta i orto diclorobenzè. Rectificació per obtenir m-diclorobenzè i o-diclorobenzè. La temperatura d'adsorció és de 180-200 °C, i la pressió d'adsorció és la pressió normal.
1. Mètode de diazotització de meta-fenilendiamina: la meta-fenilendiamina es diazota en presència de nitrit de sodi i àcid sulfúric, la temperatura de diazotització és de 0 a 5 ℃ i el líquid de diazoni s'hidrolitza en presència de clorur cuprós per produir intercalació. Diclorobenzè.
2. Mètode de meta-cloroanilina: utilitzant meta-cloroanilina com a matèria primera, la diazotització es duu a terme en presència de nitrit de sodi i àcid clorhídric, i el líquid de diazoni s'hidrolitza en presència de clorur cuprós per generar meta-diclorobenzè.
Entre els diversos mètodes de preparació esmentats anteriorment, el mètode més adequat per a la industrialització i de menor cost és el mètode de separació per adsorció de diclorobenzè mixt. Ja hi ha instal·lacions de producció a la Xina per a la producció.
El propòsit principal:
1. S'utilitza en síntesi orgànica. La reacció de Friedel-Crafts entre l'm-diclorobenzè i el clorur de cloroacetil produeix 2,4,ω-tricloroacetofenona, que s'utilitza com a intermediari per al fàrmac antifúngic d'ampli espectre miconazol. La reacció de cloració es duu a terme en presència de clorur fèrric o mercuri d'alumini, produint principalment 1,2,4-triclorobenzè. En presència d'un catalitzador, s'hidrolitza a 550-850 °C per generar m-clorofenol i resorcinol. Utilitzant òxid de coure com a catalitzador, reacciona amb amoníac concentrat a 150-200 °C sota pressió per generar m-fenilendiamina.
2. S'utilitza en la fabricació de tints, intermediaris de síntesi orgànica i dissolvents.
Dades toxicològiques:
1. Toxicitat aguda: DL50 intraperitoneal en ratolins: 1062 mg/kg, sense detalls excepte la dosi letal;
2. Dades de toxicitat multidosi: TDLo oral en rata: 1470 mg/kg/10D-I, canvi de pes fetge-fetge, metabolisme total de nutrients, inhibició de l'enzim calci, canvis induïts o canvis en els nivells de fosfatasa en sang o teixit;
TDLo oral en rates: 3330 mg/kg/90D-I, canvis endocrins, canvis en els components del sèrum sanguini (com ara polifenols del te, bilirubina, colesterol), inhibició bioquímica i enzimàtica, inducció o canvi dels nivells sanguinis o tissulars - deshidrogenació. Canvi enzimàtic.
3. Dades de mutagenicitat: conversió gènica i recombinació de mitosi. Sistema TEST: Llevat-Saccharomyces cerevisiae: 5 ppm;
Prova de micronuclis. Sistema intraperitonealTEST: rosegador-rata: 175 mg/kg/24 h.
4. La toxicitat és lleugerament inferior a la de l'o-diclorobenzè i es pot absorbir a través de la pell i les membranes mucoses. Pot causar danys al fetge i als ronyons. La concentració llindar olfactiva és de 0,2 mg/L (qualitat de l'aigua).
5. Toxicitat aguda DL50: 1062 mg/kg (via intravenosa en ratolí); 1062 mg/kg (cavitat abdominal en ratolí)
6. Irritant Sense informació
7. Transformació gènica mutagènica i recombinació mitòtica: Saccharomyces cerevisiae 5 ppm. Prova de micronuclis: administració intraperitoneal de 175 mg/kg (24 h) en ratolins
8. Carcinogenicitat Revisió de la carcinogenicitat de l'IARC: Grup 3, les proves existents no poden classificar la carcinogenicitat humana.
Data de publicació: 22 de maig de 2025




